人们常说，童年影响人的一生，生长在天堂杭州的司徒雷登，耳濡目染，说一口流利的杭州话，和小伙伴玩耍在西子湖畔的坊间里巷。在西湖山水之间，司徒雷登度过了童年。

据说，司徒雷登的杭州话说得比英语还要好，在杭州时总要到河坊街王润兴饭庄去吃饭，点起杭帮菜来有板有眼：件儿要瘦、肥了倒胃;木郎豆腐多放胡椒，要烧得入味;响铃儿要熬稍……这些话不是杭州人都听不大懂的。”(注：“件儿”指五花肉，“木郎豆腐”指鱼头豆腐，“熬稍”是快的意思)。

到了十二岁，被送回美国的弗吉尼亚州上学，当时住在伯父家，邻里小孩都称他是个不会说英语的“土八怪”， 在大学期间受“学生志愿国外传教运动”的影响而转到神学院，立志于传教。

1904年他结婚后携妻子回到杭州，成了第二代美南长老会传教士。清光绪三十一年（1905年）开始从事传教，并钻研汉语。1906年，司徒雷登的独生子杰克也在杭州出生。之后，他先后在杭州及周边地区传教、到教会学校任教。此外，司徒雷登还参与了之江大学的筹建。

1908年，应南京金陵神学院聘请，司徒雷登携妻儿离杭赴任。

1946年，当时的国民政府授予司徒雷登杭州市荣誉市民的金钥匙。如今，这把钥匙就在耶稣堂弄司徒雷登故居。

在杭州，司徒雷登度过了童年和青年的十五年时光，他总说，西湖是世界上最美丽的地方，这里就是他的故乡。司徒雷登的父母和他的一个弟弟也都葬在杭州。