人們常說，童年影響人的一生，生長在天堂杭州的司徒雷登，耳濡目染，說一口流利的杭州話，和小伙伴玩耍在西子湖畔的坊間里巷。在西湖山水之間，司徒雷登度過了童年。

據說，司徒雷登的杭州話說得比英語還要好，在杭州時總要到河坊街王潤興飯莊去吃飯，點起杭幫菜來有板有眼：件兒要瘦、肥了倒胃;木郎豆腐多放胡椒，要燒得入味;響鈴兒要熬稍……這些話不是杭州人都聽不大懂的。 ”(注：“件兒”指五花肉，“木郎豆腐”指魚頭豆腐，“熬稍”是快的意思)。

到了十二歲，被送回美國的弗吉尼亞州上學，當時住在伯父家，鄰里小孩都稱他是個不會說英語的“土八怪”， 在大學期間受“學生志願國外傳教運動”的影響而轉到神學院，立志於傳教。

1904年他結婚後攜妻子回到杭州，成了第二代美南長老會傳教士。清光緒三十一年（1905年）開始從事傳教，並鑽研漢語。1906年，司徒雷登的獨生子傑克也在杭州出生。之後，他先後在杭州及周邊地區傳教、到教會學校任教。此外，司徒雷登還參與了之江大學的籌建。

1908年，應南京金陵神學院聘請，司徒雷登攜妻兒離杭赴任。

1946年，當時的國民政府授予司徒雷登杭州市榮譽市民的金鑰匙。如今，這把鑰匙就在耶穌堂弄司徒雷登故居。

在杭州，司徒雷登度過了童年和青年的十五年時光，他總說，西湖是世界上最美麗的地方，這裡就是他的故鄉。司徒雷登的父母和他的一個弟弟也都葬在杭州。